That Guy With The Glasses

To zdecydowanie najbardziej negatywna z postaci wykreowanych przez Douga. That Guy With The Glasses to egocentryk i snob, przekonany o własnej nieomylności i wyjątkowości. Odpowiada na rozmaite pytania (z których większość przesyłana jest za pośrednictwem tego formularza). Zawsze ma rację (nawet, gdy jej nie ma) i nie toleruje innego niż jego własny punkt widzenia. "To człowiek, którego należy raczej żałować, niż traktować go jako wzór do naśladowania" - podsumowuje sam Doug.

Seria "Ask That Guy With The Glasses" ("Zapytajcie Tego Kolesia W Okularach") powstała na zamówienie. Właściciel Channel Awesome zadzwonił pewnego dnia do Douga i poinformował go, że planuje uruchomić cykl, w którym Doug będzie odpowiadać na pytania zadawane mu przez Internautów. Całość miała być utrzymana w konwencji satyry. Doug zaczął zastanawiać się nad tym, jaka postać byłaby najlepsza do tego rodzaju programu i uznał, że dobrym wyborem będzie wcielenie się w jakiegoś zadufanego w sobie człowieka, który z jednej strony chce być bardzo elokwentny i dystyngowany, a z drugiej nie potrafi zapanować nad swoim koszmarnym charakterem. Ogromną przyjemność sprawia mu nakłanianie ludzi do złych uczynków, które i jemu nie są obce, uwielbia przemoc i namawia do niej z rozbrajającym uśmiechem nie znikającym z jego twarzy.

Kostium Tego Kolesia W Okularach ma oddawać jego osobowość. Fajka, szlafrok z czerwoną chustą zawiązaną wokół szyi i książka w dłoni (później zastąpiona przez kieliszek z martini) mają nasuwac skojarzenia z jakimś zdziwaczałym brytyjskim lordem. Jak przyznaje Doug, fajkę kupił za grosze w jakimś sklepie, szlafrok pożyczył od przyjaciela (znanego z roli Ma-Tiego), a chustę zrobił ze starego podkoszulka.

That Guy With The Glasses, poza rzucaniem sarkastycznych odpowiedzi na pytania widzów, z dużym upodobaniem rzuca też kilkoma charakterystycznymi (i kompletnie pozbawionymi sensu) zwrotami. Są to choćby "hamster jelly" (czyli "dżem z chomika"), "Yes" ("Tak" podsumowujące wiele odpowiedzi) czy "with onions" ("z cebulą"), szalenie często łączone z wcześniej już wspomnianym "Yes". O ile "hamster jelly" padł w odpowiedzi na jedno z pytań, o tyle "cebula" pojawiła się w zasadzie znikąd i przewija się przynajmniej raz w każdym epizodzie. Dopytany o tajemnicze "with onions" Doug stwierdził: "Nie mam pojęcia skąd to wytrzasnąłem, ani czemu to służy. Nie zastanawiajcie się nad tym, bo nie ma w tym żadnej logiki. Jak zresztą w całej tej serii". I cóż, chyba nie pozostaje nam nic innego jak posłuchać Douga i tego się trzymać. Yes. With onions.

Odcinki "Ask That Guy With The Glasses" trwają od około 5 do 15 minut. Każdy z nich rozpoczyna powitanie w innym języku oraz tekst "I didn`t here you come in. Greetings and welcome to Ask That Guy With The Glasses" ("Nie słyszałem jak weszliście. Pozdrawiam i witam w 'Zapytaj Tego Kolesia w Okularach'"), a kończy "That was That Guy With Glasses saying: there`s no such thing as a stupid question, until you ask it" ("To był Ten Koleś w Okularach mówiący: Nie ma czegoś takiego jak głupie pytania, dopóki Ty ich nie zadasz").