Chester A Bum

Zdaniem wielu fanów Douga, jest to najsympatyczniejsza z jego postaci. Chester to bezdomny, który w zamian za fundowane mu bilety do kina na najpopularniejsze filmy, recenzuje je później przed kamerą, radośnie dzieląc się swoimi wrażeniami. W przeciwieństwie do Nostalgia Critica, w jego "repertuarze" znajdują się wyłącznie nowsze produkcje (począwszy od roku 2008).

Pomysł na postać żula zrodził się przypadkiem. Doug, wcielając się w Nostalgia Critica, wyłamał się raz ze swojej konwencji i w nietypowy dla siebie sposób zaprezentował widzom dość nowy film, "Cloverfield" ("Projekt: Monster"). Zagrał zupełnie inaczej niż zazwyczaj: wyrzucał z siebie słowa niezwykle szybko, modulował też swój głos i przekazywał widzom informacje energicznie gestykulując i grając całym ciałem. Taki sposób recenzowania filmów szalenie mu się spodobał, ale najbardziej zachwycił go odkryty przy tej okazji... głos. Doug przyznaje, że pokochał ten głos tak bardzo, że postanowił specjalnie "dla niego" stworzyć nową postać. Zastanawiał się jaki człowiek mógłby mówić w taki sposób i uznał, że najbardziej pasuje mu tu jakiś podpity, narwany żul. W ten sposób narodził się Chester A. Bum, który przed kamerą występuje w jasnym płaszczu i ze śmieszną czapką na głowie. Charakterystyczne dla niego są też podkrążone oczy i długie, kręcone i mocno potargane włosy. Doug pytany o pomysł na kostium dla Chestera wspomina, że zwyczajnie przejrzał zawartość swoich szaf i wyciągnął z nich to, co uznał za przydatne. Płaszcz należał kiedyś do jego dziadka, peruka pozostała po jakimś Halloween z dawnych czasów, a czapka to po prostu jedna z czapek noszonych przez niego zimą.

Odcinki Chestera A. Buma są znacznie krótsze niż NC i trwają zwykle około 5 minut. Rozpoczyna je hasło "Oh my God! This is the greatest movie I`ve ever seen in my life!" ("O mój Boże! To najlepszy film jaki w życiu widziałem!") zaś kończy potrząsanie plastykowym kubkiem i wołanie "Change! You`ve got change? Oh come on, help a guy out, will you? Come on, change!" ("Drobne! Masz drobne? No dalej, wspomóż człowieka, co? No dalej, drobne!"). Po tych słowach Bum rzuca dodatkowy krótki komentarz powiązany z omawianą produkcją, a na samym końcu recenzji pojawia się jeszcze tekst informujący o faktycznej ocenie filmu (jak dotąd zabrakło go tylko raz po recenzji "Niezniszczalnych" - jak przyznał Doug, zwyczajnie o nim... zapomniał).